Tugu Pahlawan berdiri di atas lahan yang sarat akan memori kelam kolonialisme dan imperialisme, yakni bekas gedung Kenpeitai (markas polisi militer Jepang) yang sebelumnya adalah gedung pengadilan kolonial Belanda, Raad van Justitie. Pemilihan lokasi ini sangat simbolis; sebuah tugu kemerdekaan dibangun di atas puing-puing institusi yang dulunya digunakan untuk menindas dan mengadili rakyat Indonesia. Signifikansi monumen ini berakar pada pertempuran hebat 10 November 1945, di mana arek-arek Suroboyo melawan pasukan sekutu (Inggris). Dalam konteks sejarah global, monumen ini menjadi bukti nyata runtuhnya hegemoni imperialisme Barat di Asia Tenggara pasca-Perang Dunia II. Pembangunannya merupakan wujud apresiasi Presiden Soekarno atas semangat heroik rakyat yang menolak kembali tunduk pada kekuatan asing.