Penjara Kalisosok berdiri di tengah pusaran sejarah Surabaya sebagai kota pelabuhan dan pusat militer. Di bawah kekuasaan Belanda, penjara ini menjadi instrumen Imperialisme Yuridis, di mana hukum digunakan untuk memadamkan perlawanan. Dinding-dindingnya yang setebal 50–60 cm dirancang untuk menciptakan isolasi total bagi mereka yang bermimpi tentang kemerdekaan.

Dampak kolonialisme sangat terasa di sini: sistem penjara ini mencerminkan struktur sosial yang rasis, di mana fasilitas bagi narapidana Eropa jauh berbeda dengan narapidana pribumi. Namun, ironisnya, Kalisosok justru menjadi tempat “sekolah politik” bagi para pejuang. Di dalam sel-sel sempit ini, para tokoh pergerakan saling bertukar ide dan menguatkan tekad untuk merdeka.

Pada masa pendudukan Jepang, Kalisosok beralih fungsi menjadi tempat penahanan warga sipil Eropa dan pejuang bawah tanah. Puncaknya, pada peristiwa Pertempuran Surabaya 1945, Penjara Kalisosok menjadi salah satu titik perebutan krusial antara Arek-Arek Suroboyo melawan tentara Sekutu dan Belanda untuk membebaskan para tawanan perang dan pejuang yang masih mendekam di sana.